早年为钱谦益门下。子常尝与太仓顾麟士（梦麟）反复诘难，申明圣人之经意，以开学者之惑，天下翕然。相从称颂“杨顾”，后在其所建凤基园创“应社”，世谓“唐市学派”。一时间天下翕然从风，见于著录的弟子有数百人之多。
天启四年（1624年），与金台周介生，华亭周勒卤，青浦陈卧子，吴县杨维斗、徐君和，唐市本籍许子洽（重熙），太仓张采、顾麟士，朱槐等人组织复社，被称誉为复社眉目。
天启五年（1625），他们在唐市凤基园召开应社大会，江南名士数百人与会，堪称一时之盛。
屡试不遇，明崇祯八年（1635年）岁贡，为松江训导，擢知县昌都，引疾弗赴。
明亡（1644年）杜门却扫，一意著述。与本籍同门顾炎武有往来。
顺治八年（1651年），顾炎武游四方，杨彝为亭林送行，与顾梦麟、万寿祺、归庄等21人写成《为顾宁人征天下书籍启后》。
年七十九卒，墓今在常熟市沙家浜镇唐市河东街杨园茶馆内。
其子子静，字定夫，22岁卒。子常因子夭，晚年广侍姬。目盲，仍令人读书其侧，为乡间书生讲说不倦。门人私谥曰渊孝先生，祀乡贤。
二月十六日，前乡贡进士韩愈，谨再拜言相公阁下：
向上书及所著文后，待命凡十有九日，不得命。恐惧不敢逃遁，不知所为，乃复敢自纳于不测之诛，以求毕其说，而请命于左右。
愈闻之：蹈水火者之求免于人也，不惟其父兄子弟之慈爱，然后呼而望之也。将有介于其侧者，虽其所憎怨，苟不至乎欲其死者，则将大其声疾呼而望其仁之也。彼介于其侧者，闻其声而见其事，不惟其父兄子弟之慈爱，然后往而全之也。虽有所憎怨，苟不至乎欲其死者，则将狂奔尽气，濡手足，焦毛发，救之而不辞也。若是者何哉？其势诚急而其情诚可悲也。
愈之强学力行有年矣。愚不惟道之险夷，行且不息，以蹈于穷饿之水火，其既危且亟矣，大其声而疾呼矣。阁下其亦闻而见之矣，其将往而全之欤？抑将安而不救欤？有来言于阁下者曰：“有观溺于水而爇于火者，有可救之道，而终莫之救也。”阁下且以为仁人乎哉？不然，若愈者，亦君子之所宜动心者也。
或谓愈：“子言则然矣，宰相则知子矣，如时不可何？”愈窃谓之不知言者。诚其材能不足当吾贤相之举耳；若所谓时者，固在上位者之为耳，非天之所为也。前五六年时，宰相荐闻，尚有自布衣蒙抽擢者，与今岂异时哉？且今节度、观察使及防御营田诸小使等，尚得自举判官，无间于已仕未仕者；况在宰相，吾君所尊敬者，而曰不可乎？古之进人者，或取于盗，或举于管库。今布衣虽贱，犹足以方乎此。情隘辞蹙，不知所裁，亦惟少垂怜焉。
愈再拜。
